第二十一章 从曼尼希到癌症抑制(2 / 4)
诸云喃喃自语:“有意思,将修饰过的1,2,4-三唑席夫碱与1,3,4-噻二唑衍生物对接生成一类双杂环修饰的酰胺硫醚类化合物。”
这种方式十分新颖,而且简单的令人发指,都让诸云有些狐疑,这会不会是瞎吹牛的?
他忍不住多看了两眼文章开头。
博士毕业论文……
哦,没事了。
诸云继续往下看去。
第二类化合物合成路线:(化合物合成路线图
这一条路线就比较有意思了,相比于常规的杂环化合物衍生对接而形成双杂环结构,这里则是通过mannich反应来形成一类杂环曼尼希碱化合物。
简单介绍一下,什么是mannich(曼尼希反应。
就是羟基因为质子化而让碳原子显正电性,那么胺上拥有两个电子的氮原子就会与其发生亲核反应,去质子,电子转移后,去水基,便得到了一个亚胺离子中间体。
亚胺离子作为亲电试剂,进攻含活泼氢化合物的烯醇型结构,失去质子后得到最终产物。
听起来很简单吧?
然而就是这样一个简单反应,解决了化学史上诸多难进行的反应。
什么?你问这个反应有什么用?
好吧,我们举一个最著名也是最经典的例子,托品酮。
这玩意是什么不重要,重要的是,它在曼尼希反应推广前,只能用环庚酮作原料,经过十四步反应合成,得率,仅有75%。
而后罗伯特使用曼尼希反应,仅有一步便合成了托品酮,得率有17%!后经过改良,更有9%那么多。
看到这里,也许你们会想,一个反应而已,一个化合物而已,跟我们有什么关系呢?
这个叫做托品酮的玩意,是用来合成阿托品硫酸盐的中间体,至于阿托品硫酸盐是什么……